داروی قرن - قسمت 1
فقط اسید سالیسیلیک داروی مناسب است. در سال 1838 یک شیمیدان ایتالیایی رافائله پیریا او این ترکیب را به شکل خالص و در سال 1874 یک شیمیدان آلمانی به دست آورد هرمان کولبه روشی برای تولید صنعتی خود ایجاد کرد.
در همان زمان از اسید سالیسیلیک در پزشکی استفاده می شد. با این حال، این دارو یک اثر تحریک کننده قوی بر روی مخاط معده داشت که منجر به بیماری های مزمن معده و زخم می شد. این عوارض جانبی مصرف داروهای سالیسیلیک اسید بود که شیمیدان آلمانی را برانگیخت فلیکس هافمن (1848-1946) برای یافتن یک جایگزین مطمئن برای دارو (پدر هافمن برای بیماری های روماتیسمی با اسید سالیسیلیک درمان شد). "Bullseye" قرار بود مشتق خود را بدست آورد - استیل سالیسیلیک اسید.
این ترکیب از استری کردن گروه OH سالیسیلیک اسید با انیدرید استیک تشکیل می شود. اسید استیل سالیسیلیک زودتر به دست آمده بود، اما فقط آماده سازی خالصی که هافمن در سال 1897 به دست آورد برای استفاده پزشکی مناسب بود.
مدل های ذرات اسید سالیسیلیک (سمت چپ) و اسید استیل سالیسیلیک (راست)
سازنده داروی جدید یک شرکت کوچک بایر بود که در زمینه تولید رنگ فعالیت می کرد، امروز یک نگرانی جهانی است. این دارو آسپرین نام داشت. این یک علامت تجاری ثبت شده است ®، اما مترادف با آماده سازی های حاوی اسید استیل سالیسیلیک شده است (از این رو مخفف رایج ASA است). نام از کلمه "استیل«(حرف a-) و (اکنون)، یعنی شیرین علفزار - گیاهی چند ساله با محتوای زیاد سالیسین که در طب گیاهی نیز به عنوان تب بر استفاده می شود. پایان -in برای نام داروها معمول است.
آسپرین در سال 1899 ثبت اختراع شد و تقریباً بلافاصله به عنوان یک دارو مورد استقبال قرار گرفت. [بسته بندی] او با تب، درد و التهاب مبارزه کرد. این به طور گسترده در طول همه‌گیری آنفولانزای اسپانیایی که در سال‌های 1918-1919 تلفات بیشتری نسبت به جنگ جهانی اول که به تازگی پایان یافته بود، استفاده شد. آسپرین یکی از اولین داروهایی بود که به عنوان قرص های محلول در آب (مخلوط با نشاسته) به فروش رسید. پس از جنگ جهانی دوم، تأثیر مفید آن در پیشگیری از بیماری های قلبی مورد توجه قرار گرفت.
علیرغم وجود بیش از یک قرن در بازار، آسپرین هنوز به طور گسترده در پزشکی استفاده می شود. این دارو همچنین دارویی است که در بیشترین مقدار تولید می شود (مردم روزانه بیش از 35 تن از ترکیب خالص را در سراسر جهان مصرف می کنند!) و اولین داروی کاملاً مصنوعی است که از منابع طبیعی جدا نشده است.
اسید سالیسیلیک در آزمایشگاه ما
زمان برای تجربیات
ابتدا بیایید در مورد پاسخ مشخصه پروتوپلاستی آسپرین بیاموزیم - اسید سالیسیلیک. شما به الکل سالیسیلیک (ضدعفونی کننده فروخته شده در داروخانه ها و داروخانه ها، محلول اسید سالیسیلیک 2% آب-اتانول) و محلول آهن (III) کلرید FeCl نیاز دارید.3 با غلظت حدود 5 درصد. 1 سانتی متر داخل لوله آزمایش بریزید.3 الکل سالیسیلیک، چند سانتی متر اضافه کنید3 آب و 1 سانتی متر.3 محلول FeCl3. مخلوط بلافاصله بنفش مایل به آبی می شود. این نتیجه واکنش بین اسید سالیسیلیک و یون های آهن (III) است:
آسپرین از سال 1899 (از آرشیو Bayer AG)
رنگ آن کمی شبیه جوهر است، که جای تعجب نیست - جوهر (به عنوان جوهر در گذشته نامیده می شد) از نمک های آهن و ترکیباتی شبیه به اسید سالیسیلیک ساخته می شد. واکنش انجام شده یک آزمایش تحلیلی برای تشخیص یون آهن است.3+و در عین حال وجود فنل ها را تأیید می کند، یعنی ترکیباتی که در آن گروه OH مستقیماً به حلقه معطر متصل است. اسید سالیسیلیک متعلق به این گروه از ترکیبات است. بیایید این واکنش را به خوبی به خاطر بسپاریم - رنگ مشخصه بنفش آبی پس از افزودن کلرید آهن (III) نشان دهنده وجود اسید سالیسیلیک (به طور کلی فنل ها) در نمونه آزمایشی است.
اجرای آزمایشی همچنین می تواند برای نشان دادن نحوه عملکرد آن استفاده شود. جوهر جذاب. روی یک کاغذ سفید با قلم مو (خلال دندان، کبریت نوک تیز، سواب پنبه ای با پد پنبه ای و غیره) هر کتیبه یا نقاشی را با الکل سالیسیلیک می زنیم و سپس ورق را خشک می کنیم. یک پد پنبه ای یا پد پنبه ای را با محلول FeCl مرطوب کنید.3 (محلول به پوست آسیب می رساند، بنابراین دستکش های محافظ لاستیکی لازم است) و با کاغذ پاک کنید همچنین می توانید از سمپاش گیاهی یا بطری اسپری برای عطر و لوازم آرایشی برای مرطوب کردن برگ استفاده کنید. حروف بنفش آبی متن نوشته شده قبلی روی کاغذ ظاهر می شود. [جوهر] به یاد بیاورید که برای دستیابی به جلوه ای دیدنی در قالب ظاهر ناگهانی متن، عامل کلیدی نامرئی بودن یک کتیبه از پیش آماده شده است. به همین دلیل است که روی یک برگه سفید با محلول های بی رنگ می نویسیم و وقتی رنگی شدند، رنگ کاغذ را طوری انتخاب می کنیم که کتیبه در پس زمینه برجسته نشود (مثلاً روی یک برگه زرد می توانید محلول FeCl نوشته شده است3 و آن را با الکل سالیسیلیک القا کنید). این نت برای همه رنگ های سمپاتریک کاربرد دارد و ترکیب های زیادی وجود دارد که جلوه یک واکنش رنگارنگ را می دهد.
در نهایت اسید استیل سالیسیلیک
اولین آزمایشات آزمایشگاهی در حال حاضر تمام شده است، اما ما به قهرمان متن امروز - اسید استیل سالیسیلیک - نرسیدیم. با این حال، ما به تنهایی آن را نخواهیم گرفت، اما عصاره از محصول نهایی. دلیل آن یک سنتز ساده است (معرفها - اسید سالیسیلیک، انیدرید استیک، اتانول، H2SO4 یا اچ.3PO4، اما تجهیزات لازم (فلاسک های شیشه ای زمین، کندانسور رفلاکس، دماسنج، کیت فیلتراسیون خلاء) و ملاحظات ایمنی. انیدرید استیک یک مایع بسیار تحریک کننده است و در دسترس بودن آن کنترل می شود - این به اصطلاح پیش ساز دارو است.
چالش یک کتیبه مخفی ساخته شده با اسید سالیسیلیک با محلول کلرید آهن (III)
شما به یک محلول اتانول 95٪ (به عنوان مثال، الکل دناتوره بی رنگ شده)، یک فلاسک (در خانه می توان آن را با یک شیشه جایگزین کرد)، یک کیت گرم کننده حمام آب (یک گلدان فلزی ساده آب که روی پارچه پنیر قرار داده شده است)، یک فیلتر نیاز دارید. کیت (قیف، فیلتر) و البته همان آسپرین در قرص. 2-3 قرص از داروی حاوی اسید استیل سالیسیلیک را داخل فلاسک بریزید (ترکیب دارو را بررسی کنید، از داروهایی که در آب حل می شوند استفاده نکنید) و 10-15 سانتی متر بریزید.3 الکل دناتوره شده فلاسک را در حمام آب گرم کنید تا قرص ها کاملاً متلاشی شوند (یک حوله کاغذی کف تابه قرار دهید تا فلاسک نشکند). در این مدت چند ده سانتی متر در یخچال خنک می کنیم.3 اب. اجزای کمکی دارو (نشاسته، فیبر، تالک، مواد طعم دهنده) نیز در ترکیب قرص آسپرین گنجانده شده است. آنها در اتانول نامحلول هستند، در حالی که اسید استیل سالیسیلیک در آن حل می شود. پس از گرم شدن، مایع به سرعت در یک فلاسک جدید فیلتر می شود. اکنون آب سرد اضافه می شود که باعث رسوب کریستال های اسید استیل سالیسیلیک می شود (در دمای 25 درجه سانتی گراد، حدود 100 گرم از ترکیب در 5 گرم اتانول حل می شود، در حالی که تنها حدود 0,25 گرم از همان مقدار آب). کریستال ها را آبکش کرده و در هوا خشک کنید. به یاد داشته باشید که ترکیب حاصل برای استفاده به عنوان دارو مناسب نیست - ما از اتانول آلوده برای استخراج آن استفاده کردیم و ماده بدون اجزای محافظ ممکن است شروع به تجزیه کند. ما از روابط فقط برای تجربه خود استفاده می کنیم.
اگر نمی خواهید اسید استیل سالیسیلیک را از قرص ها استخراج کنید، فقط می توانید دارو را در مخلوطی از اتانول و آب حل کنید و از یک سوسپانسیون فیلتر نشده استفاده کنید (ما روش را با حرارت دادن در حمام آب به پایان می رسانیم). برای اهداف ما، این شکل از معرف کافی است. اکنون پیشنهاد می کنم محلول اسید استیل سالیسیلیک را با محلول FeCl درمان کنید.3 (مشابه آزمایش اول).
آیا قبلا حدس زده اید، خواننده، چرا به چنین اثری دست یافته اید؟
